1999-től kezdődően az akadémia évente egyszer ülésezik. Az új élő tagot, illetve posztumusz tago(ka)t a DIA tagjai választják. A választás szabályait a Petőfi Irodalmi Múzeum alapdokumentumai rögzítik.
A tagok a velük kötött felhasználási szerződésben vállalják, hogy nem kizárólagos felhasználási jogot biztosítanak a DIA számára teljes életművük digitális közzétételére. A megállapodás értelmében a tagokat havi ellentételezés illeti meg. Az örökösök megváltása egy összegben történik.
Alapító tagok
Ágh István, Bertók László, Bodor Ádám, Csoóri Sándor, Dobos László, Esterházy Péter, Faludy György, Fejes Endre, Gyurkó László, Gyurkovics Tibor, Határ Győző, Hubay Miklós, Jókai Anna, Juhász Ferenc, Kányádi Sándor, Kertész Imre, Konrád György, Kuczka Péter, Lakatos István, Lászlóffy Aladár, Lator László, Lázár Ervin, Méray Tibor, Mészöly Miklós, Moldova György, Nádas Péter, Orbán Ottó, Parti Nagy Lajos, Petri György, Rákos Sándor, Rakovszky Zsuzsa, Sánta Ferenc, Somlyó György, Spiró György, Sütő András, Szabó Magda, Szakonyi Károly, Takáts Gyula és Tandori Dezső.
A DIA új és elhunyt tagjai 1998 óta
1998. június 2., DIA-ülés: posztumusz tagok: Illyés Gyula, Mándy Iván, Nemes Nagy Ágnes, Németh László és Szabó Lőrinc.
1998 december: A program indításakor adminisztratív tévedés következtében – a Kossuth-díjjal és Babérkoszorúval kitüntetett írókon, költőkön kívül – négy Széchenyi-, illetve Állami-díjas író is felkérést kapott a csatlakozásra. A sajnálatos tévedés kiderülésekor, még a DIA megalakulása előtt, a Petőfi Irodalmi Múzeum visszavonta a felkérést. 1998 decemberében Hámori József, a nemzeti kulturális örökség minisztere az érintetteket ért méltatlan és megalázó helyzet jóvátétele érdekében a Nemzeti Kulturális Alapprogram Bizottságánál kezdeményezte, hogy Fekete Sándor, Lengyel Balázs, Nemeskürty István és Rába György a Digitális Irodalmi Akadémia tagjai sorába kerüljön. A Bizottság a kezdeményezést jóváhagyta. Nemeskürty István a felkérést köszönettel visszautasította.
1999. június 7., DIA-ülés: posztumusz tagok: Bertha Bulcsu, Nagy László, Pilinszky János, Tamási Áron és Tersánszky Józsi Jenő.
Az év folyamán elhunyt Kuczka Péter és Rákos Sándor.
2000. január 21., DIA-ülés: új tag: Csukás István.
2000. december 8., DIA-ülés: új tag: Gergely Ágnes, posztumusz tagok: Csorba Győző, Füst Milán, Jékely Zoltán, Kálnoky László, Kormos István és Kardos G. György.
Az év folyamán elhunyt Petri György.
2001. június 14., DIA-ülés: új tag: Tolnai Ottó.
Az év folyamán elhunyt Fekete Sándor és Mészöly Miklós.
2002: az év folyamán elhunyt Lakatos István és Orbán Ottó.
2003. február 10., DIA-ülés: új tag: Bella István.
2004. március 22., DIA-ülés: új tag: Krasznahorkai László.
2005. június 9., DIA-ülés: új tagok: Marsall László és Utassy József.
2006. december 20., DIA-ülés: új tag: Oravecz Imre.
Az év folyamán elhunyt Bella István, Faludy György, Határ Győző, Lázár Ervin, Somlyó György és Sütő András.
2007. június 1., DIA-ülés: új tag: Takács Zsuzsa.
Az év folyamán elhunyt Gyurkó László, Lengyel Balázs és Szabó Magda.
2008. június 4., DIA-ülés: új tag: Kovács András Ferenc, posztumusz tag: Ottlik Géza.
Az év folyamán elhunyt Gyurkovics Tibor, Sánta Ferenc és Takáts Gyula.
2009. szeptember 18., DIA-ülés: új tag: Závada Pál, posztumusz tag: Kassák Lajos.
Az év folyamán elhunyt Lászlóffy Aladár.
2010. szeptember 16., DIA-ülés: új tag: Szilágyi István.
Az év folyamán elhunyt Utassy József.
2011. szeptember 20., DIA-ülés: új tag: Darvasi László, posztumusz tag: Páskándi Géza.
Az év folyamán elhunyt Hubay Miklós és Rába György.
2012. szeptember 20., DIA-ülés: új tag: Várady Szabolcs, posztumusz tag: Zelk Zoltán.
A DIA élő tagjai (és tagságuk kezdete)
Ágh István (1998), Bertók László (1998), Bodor Ádám (1998), Csoóri Sándor (1998), Csukás István (2000), Darvasi László (2011), Dobos László (1998), Esterházy Péter (1998), Fejes Endre (1998), Gergely Ágnes (2000), Jókai Anna (1998), Juhász Ferenc (1998), Kányádi Sándor (1998), Kertész Imre (1998), Konrád György (1998), Kovács András Ferenc (2008), Krasznahorkai László (2004), Lator László (1998), Marsall László (2005), Méray Tibor (1998), Moldova György (1998), Nádas Péter (1998), Oravecz Imre (2006), Parti Nagy Lajos (1998), Rakovszky Zsuzsa (1998), Spiró György (1998), Szakonyi Károly (1998), Szilágyi István (2010), Takács Zsuzsa (2007), Tandori Dezső (1998), Tolnai Ottó (2001), Várady Szabolcs (2012), Závada Pál (2009).
